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Il mwdqcrisene (nome sistematico: mwdgbenzo[mwdwa]fenantrene) è un mweaidrocarburo mweqtetraciclico mwegaromatico avente mwewformula molecolare Cmwfa18Hmwfq12.cite-ref-3[3]

La sua mwgwmolecola è costituita da quattro mwhaanelli benzenici condensati a sbalzo e pertanto fa parte dei mwhqfenaceni, preceduto in questo dal capostipite mwhgfenantrene e seguìto dal mwhwpicene.cite-ref-4[4] Il crisene è un mwjaisomero del mwjqnaftacene (o tetracene), che però ha i quattro anelli condensati in linea e fa quindi parte degli mwjgaceni, come l'mwjwantracene.cite-ref-0-5-0[5]

Il crisene fu preparato inizialmente da Peak e Robinson nel 1936cite-ref-6[6] ed è presente, insieme a molti altri IPA, nell'mwmqolio di catrame del mwmgcarbon fossile.cite-ref-7[7]

Il crisene è uno degli mwoaidrocarburi policiclici aromatici (IPA) oggetto di studi e simulazioni della sua presenza allo scopo di razionalizzare gli spettri mwoqinfrarossi o mwogultravioletti di particolari oggetti nel mezzo interstellare.cite-ref-8[8]cite-ref-9[9]

• Etimologia

• Proprietà

• Aromaticità

• Stabilità e confronti

• Presenza in natura e usi

• Sicurezza

• Derivati

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

Il nome crisenecite-ref-10[10] deriva dall'unione di «cris(o)-» + «-ene»;cite-ref-11[11] «criso-», latino scientifico mwtgchryso-,cite-ref-12[12] deriva dal mwuwgreco mwvaχρυσός (khrysós), oro, dorato,cite-ref-13[13] e non ha invece a che fare con «crisi» (greco: mwwqκρίσις),cite-ref-14[14] ma è da ricondursi al colore dorato dei suoi cristalli ottenuti in quel tempo, colore che in realtà era dovuto alla presenza di impurezze di naftacene, che non è facilmente separabile dal crisene; il crisene in effetti, se in forma altamente pura, è incolore; il mwxgsuffisso «-ene» che segue il mwxwtema è quello generale usato per designare l'insaturazione in mwyaalcheni e mwyqareni.cite-ref-15[15]

In condizioni ambiente il crisene si presenta come cristalli mwaaortorombici incolori, ottenibili per mwaqricristallizzazione del crisene grezzo da benzene o da mwagacido acetico. I cristalli sono dotali di mwawfluorescenza rosso-violetta e sono praticamente insolubili in acqua e poco solubili anche nei comuni solventi organici,cite-ref-16[16] salvo il mwcacloroformio.cite-ref-17[17] Il punto di fusione del crisene (254mwdq °C) è notevolmente più basso di quello del naftacene (357mwdg °C).

Nella molecola sono presenti 18 elettroni π (4mweqnmweg +mwew 2, mwfan = 4); pertanto il crisene si conforma al mwfqcriterio di aromaticità di Hückel, valevole però strettamente solo per idrocarburi monociclici.cite-ref-18[18] La molecola del crisene è un ibrido di mwggrisonanza di 8 forme limite, tutte strutture di Kekulé (per confronto, nel naftacene ne sono presenti solo 5).cite-ref-19[19] Inoltre, nel crisene sono individuabili due mwhwsestetti di Clar, e per questo è previsto essere più stabile dell'mwiaisomero naftacene, nel quale ce n'è uno solo;cite-ref-20[20] tale maggiore stabilità risulta ampiamente confermata dal confronto delle rispettive mwjqentalpie di formazione standard (mwjgvide infra). In ogni caso, la sua natura di mwjwcomposto aromatico non è in discussione, essendo stata confermata dai risultati di svariate tecniche.cite-ref-21[21]

Come gli altri idrocarburi aromatici, il crisene è un composto mwlgendotermico, mwlwΔHƒ° = +145,3mwmg ±mwmw 2,2mwna kmwnqJ/mwngmol,cite-ref-22[22] ma notevolmente meno endotermico (più stabile mwowtermodinamicamente) dell'isomero naftacene, ΔmwpaHmwpqƒ° = +206,7mwpg ±mwpw 3,0mwqa kJ/mol, come già suggerito dal maggior numero di forme limite di risonanza.cite-ref-23[23] Questo però è un risultato generale: i fenaceni sono più stabili dei corrispondenti aceni.cite-ref-24[24] Parallelamente, strappare un elettrone al crisene è più difficile che al naftacene, i mwsqpotenziali di ionizzazione sono 7,60mwsg eVcite-ref-25[25] e 6,97mwtw eV,cite-ref-26[26] rispettivamente.

Insieme a molti altri idrocarburi policiclici aromatici, il crisene si trova nel mwvgcatrame di mwvwcarbon fossilecite-ref-27[27] e nel mwxacreosoto, dai quali può venire estratto.cite-ref-28[28] Il crisene è un componente del fumo di mwyqtabacco.cite-ref-talhoutschulz2011-29-0[29] Insieme al picene, il crisene si trova anche in un mwzgminerale, la Curtisite (o mwzwIdrialite).cite-ref-30[30] Il crisene, come diversi altri idrocarburi policiclici aromatici, è stato trovato nel mw1amezzo interstellare e sono state riportate alcune sue trasformazioni mw1qin situ.cite-ref-31[31]cite-ref-32[32] Viene utilizzato nell'industria dei mw3gcoloranti.

Come con altri IPA, si sospetta che il crisene sia un agente mw4qcancerogeno per l'uomo. Alcune prove suggeriscono che provochi il cancro negli animali da laboratorio, ma il crisene è spesso contaminato da composti più fortemente cancerogeni.cite-ref-33[33] Si stima che il crisene abbia circa l'1% della tossicità del benzo(a)pirene.cite-ref-34[34]

I derivati del crisene comprendono il tetraidrocrisene e il 2,8-diidrossiesaidrocrisene, che sono degli mw7gestrogeni. Il crisnatolo è un derivato del crisene indagato nella medicina sperimentale anti cancro.

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• mwalmFenantrene

• mwaluNaftacene

• mwalcPirene

• mwalkPicene

• mwalsIdrocarburi policiclici aromatici

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